Situata nel palazzo Comunale, la Pinacoteca fu istituita nel 1861 con il trasferimento di opere d'arte dalle chiese degli ordini religiosi soppressi. In seguito, la raccolta si è arricchita di lasciti e donazioni come le collezioni Ceci e Verrucci e di depositi come quello della Galleria d'Arte Moderna di Roma, divenendo così la più importante Pinacoteca Civica delle Marche, dopo quella statale di Urbino, e una tra le più cospicue dell'Italia centrale. Le sue sale sono ricche di arredi antichi, in buona parte della famiglia Sgariglia, che rendono gli ambienti preziosi ed eleganti e danno la sensazione di trovarsi in un palazzo nobiliare. Da non perdere: i dipinti su tavola di Carlo Crivelli, Pietro Alamanno, Paolo da Visso e Cola dell'Amatrice; il Piviale di Niccolò IV; le tele di Tiziano, Guido Reni, Luca Giordano, Carlo Maratta, Domenico Morelli, Pellizza da Volpedo; le collezioni di ceramiche e di strumenti musicali.