Il Castello Sforzesco fu costruito nel XV secolo da Francesco Sforza, divenuto da poco Duca di Milano, sui resti di una precedente fortificazione risalente al XIV secolo. Francesco Sforza ricostruì il castello nel 1450 per farne la sua residenza dopo aver abbattuto la repubblica. Nel 1452 il principe ingaggiò il Filarete per la costruzione e la decorazione della Torre mediana.

Nel 1494 salì al potere Ludovico il Moro e il castello divvenne una fastosa opera, alla realizzazione della quale si dice parteciparono artisti come Leonardo da Vinci e il Bramante. Negli anni a seguire il castello è danneggiato dai continui attacchi che francesi, milanesi e truppe germaniche si scambiano vicendevolmente e nel 1521 la Torre del Filarete esplode colpita da un fulmine provocando ingenti danni e alcuni morti.

Quando secoli dopo Napoleone conquistò il Nord Italia la popolazione firmò una petizione dove si chiedeva di abbattere il castello, visto da secoli come simbolo dello sfruttamento e della violenza a cui i milanesi erano sottoposti. Tuttavia il generale continua a usarlo come caserma, fermando lì 4.000 soldati e ordinando di ricostruire le difese.

Nel 1905 il castello venne nuovamente restaurato, e venne inaugurata la Torre del Filarete, ricostruita in base a disegni del XVI secolo e dedicata a re Umberto I di Savoia, assassinato pochi anni prima. Nella vecchia piazza d'armi vengono inoltre messe a dimora centinaia di piante nel nuovo polmone verde cittadino, il Parco del Sempione, giardino paesaggistico in stile inglese. Il Foro Bonaparte è ricostruito a scopo residenziale anteriormente al castello.

Nel corso del XX secolo il castello viene danneggiato e ristrutturato dopo la seconda guerra mondiale; negli anni '90 fu costruita in piazza castello una grande fontana ispirata ad una precedentemente installata sul posto. Nel 2005 si è concluso l'ultimo restauro di cortili e sale.

Il quadrilatero attuale del castello racchiude l'ampia piazza d'armi, il corpo dell'edificio che fronteggia l'ingresso principale e la torre mediana è interrotto dalla torre di Bona di Savoia. Antistante vi è il fossato morto, parte dell'antico fossato medievale in corrispondenza del quale sono le fondamenta del castello di porta Giovia. Una porta introduce al cortile della Corte Ducale, di forma rettangolare e con un porticato sui tre lati. Dal lato opposto vi è invece la Rocchetta, la parte del castello più inespugnabile nella quale gli Sforza si rifugiavano in caso di attacco.

Il complesso del castello è al centro di un fossato, racchiuso dentro delle mura rinascimentali e allargato posteriormente (il cosiddetto barco). Questa espansione verso la campagna era chiamata Ghirlanda (fu abbattatuta da Beltrami) e collegata al castello interno da altri rivellini e da un barbacane, ancora oggi visibili ma in rovina, così come parte della Ghirlanda (protetta negli angoli da massicce torri).