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Il Duomo o Chiesa Collegiata sorge sul lato ovest dell’omonima piazza, monumento insigne dell’architettura romanica in Toscana. La Basilica può considerarsi un tempio di fede e di arte: è infatti per devozione o per ex-voto che alcune delle opere, tuttora presenti nella chiesa o da qui trasferite nei musei della città, sono state finanziate e create. Tutti i testamenti di personaggi illustri o di semplici fedeli, conservati negli archivi, riportano i segni di questa Pietà: altari, cappelle, fregi, affreschi e dipinti commissionati agli artisti più celebri di ogni tempo dai responsabili della Opera del Duomo, dagli amministratori pubblici e dai privati, hanno contribuito a rendere questa Chiesa bella e ricca di testimonianze. Semplice Pieve sorta intorno al loco, fu nel 1056 dal papa Vittore II° trasformata in Propositura. Il Papa Eugenio III la consacrò Collegiata nel 1148. Iniziarono già nel 1238 i lavori di ampliamento e di abbellimento, a cui parteciparono gli artisti più famosi per tutto il '600. Dal pulpito di questa Chiesa predicarono Canonici, frati francescani e cappuccini, domenicani e agostiniani; dallo stesso pulpito predicò Girolamo Savonarola. Al suo interno troviamo dei bellissimi affreschi: lungo la parete di sinistra "Storie del Vecchio Testamento" di Bartolo di Fredi, sulla parete di sinistra troviamo invece affrescata tutta la storia del "Nuovo Testamento" attribuita a Barnaba da Siena. All’ingresso nella navata centrale troviamo le due celebri statue lignee di Jacopo della Quercia poste ai lati dell' affresco "Martirio di San Sebastiano" di Benozzo Gozzoli. Nella parete superiore della navata centrale, frà le due porte di ingresso e nelle due prime arcate di destra e sinistra ci sono gli affreschi di Taddeo di Bartolo raffiguranti il Giudizio Universale. Nella navata di destra, ai piedi del transetto, si apre la famosa Cappella di Santa Fina del 1468, tesoro di maggior pregio del Duomo, con i suoi affreschi di Domenico Ghirlandaio raffiguranti S. Gregorio che annuncia a S. Fina la sua morte prossima e le esequie della santa, e l’elegante altare di Benedetto da Majano .

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Il Castello divenne Rocca in difesa del giovane Comune dagli inizi del Duecento fino al 1353 anno in cui Firenze dopo aver sottomessa la città, volle costruire una seconda Rocca, sul Colle di Montestaffoli, poco più in alto del Duomo. Della Rocca restano solo i ruderi ma dal suo punto più alto si può osservare una fra le più belle visioni delle torri di San Gimignano. Il più antico Castello fu così abbandonato e venne poi in possesso dei domenicani che lo trasformarono in convento del quale resta ancora in buono stato la Cappella con un grandioso altare barocco in legno dorato. Sul finir del Settecento fu lasciato dai conventuali e dopo alterne vicende fu adibito a carcere maschile (1844). Accanto al "Castello", sul finire della via, rimane, anche se alterata e restaurata, la Chiesa di San Lorenzo in Ponte, di stile Romanico, costruita nel 1240. Alle pareti resta ancora un ciclo di affreschi con Storie di San Benedetto, una grandiosa, purtroppo frammentaria scena di Dannati e, sul fondo absidale, un altrettanto grande affresco con la Gloria di Cristo e della Madonna e dodici apostoli; tali pitture, ancora assai goticheggianti, appartengono al fiorentino Cenni di Francesco di Ser Cenni, eseguite dall`artista intorno al 1413. Prossime al "Castello" ma fuori le mura, sono le antiche, bellissime Fonti di San Gimignano.

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II cuore della città è la Piazza del Duomo di San Gimignano ove si affacciano i tre più importanti edifici medioevali: la Cattedrale Collegiata, il vecchio Palazzo del Podestà ed il Palazzo del Comune (o Palazzo nuovo del Podestà). Il secondo edificio fronteggia direttamente, oltre la piazza, la stessa Cattedrale Collegiata. Ospitava il Podestà con la sua famiglia e vi si teneva consiglio. Il Palazzo del Podestà è uno degli edifici più antichi della città, dominato dalla sua torre detta la "Rognosa", alta m. 51 (sec. XIII). Gli Statuti del 1255 prescrivevano che nessuna altra torre potesse essere costruita più alta di questa: vi fu solo una deroga nell`innalzare la torre del Palazzo del Comune, detta "Torre Grossa", che raggiunse l`altezza di oltre 53 metri. A piano terra del vecchio Palazzo del Podestà si apre una specie di grande portico dalla robusta ed ampia volta a botte; è circondato da sedili di pietra, sul fondo si scorgono ancora laceri resti di un affresco eseguito dal Sodoma nel 1513 e raffigurante la "Madonna col Bambino fra i Santi Nicola e Gimignano". L`interno del palazzo fu ristrutturato nel 1534 per costruirvi un teatro che fu poi del tutto rifatto dall`Ing. Francesco Marinelli nel 1794 ed oggi in completo abbandono. I merli con cui termina la facciata sono ugualmente un rifacimento moderno. Soffermandoci ancora per poco sui gradini della Cattedrale, il Palazzo Paltoni-Salvucci con le torri gemelle. Oltre la strada, sul fianco destro dell`antico Palazzo del Podestà è l`elegante Palazzo Useppi-Chigi, con la sua torre della fine del Duecento.

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Il Palazzo del Popolo o Palazzo Nuovo del Podestà, oggi sede del Comune, sorge sul lato sinistro della piazza del Duomo. E’ uno dei più importanti monumenti di San Gimignano, in esso vi trova sede il Museo Civico, ricco di dipinti della scuola fiorentina e senese del tredicesimo secolo come il Crocefisso dipinto da Coppo di Marcovaldo, del quattordicesimo secolo come i trittici di Niccolò Tegliacci e di Taddeo di Bartolo, inoltre importanti opere del quattrocento di Domenico Michelino, Pinturicchio e Filippino Lippi. Nelle sale del palazzo troviamo vari affreschi sulle pareti, come le scene di vita privata dipinte da Memmo di Filippuccio e la Maestà dipinta da Lippo Memmi. Sul fianco sinistro del Palazzo si innalza alta e possente la torre eretta nel 1300. Nel balcone davanti all’ingresso i Podestà prestavano giuramento. Sul lato opposto sporge un ballatoio con parapetto, chiamato; l’Arengo.

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Vi si conservano numerosi oggetti in pietra o in marmo, provenienti dalla Collegiata e da altri edifici religiosi del sangimignanese. Segnaliamo: stemmi, lastre tombali, leoni stilofori, acquasantiere, piccoli bassorilievi e persino una sedia detta "sedia della balia" perché vi si sedeva la balia accanto al fonte, durante le cerimonie del battesimo. Sono, insomma, oggetti eterogenei di non grande rilievo appartenenti prevalentemente ai secoli XIV e XV. Sull`altare della Cappella è un bel crocifisso ligneo policromo della fine del sec.XIV o primi del XV. Nel museo archeologico, in una grande sala in attesa di miglior sostituzione, sono stati raccolti numerosissimi reperti archeologici rintracciati nel territorio di San Gimignano. Generalmente sono corredi funebri provenienti da tombe etrusche (piatti, ciotole, vasetti, lucerne, asce, lance, specchi, anelli d`oro, sarcofagi in pietra ecc.)

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